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[知识辅导] 执业药师--四环素类药物的化学性质有哪些?

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发表于 2021-1-4 09:17:42 | 显示全部楼层 |阅读模式
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四环素类抗生素是由放线菌产生的一类广谱抗生素及半合成抗生素,具有菲烷的基本骨架。

四环素类抗生素在赶早状态下比较稳定,但遇日光可变色。在酸及碱性条件下都不够稳定,易发生水解。四环素类药物主要有以下化学性质:

1.酸性条件下不稳定:C-6羟基和C-5α上的氢正好处于反式构型易发生消除反应,生成无活性橙黄色脱水物。

在pH2——6条件下C-4位二甲氨基很易发生可逆反应的差向异构化。土霉素由于存在C-5羟基与C-4二甲氨基之间形成氢键,4位的差向异构化比四环素难。而金霉素由于C-7氯原子的空间排斥作用,使4位异构化反应比四环素更容易发生。

2.碱性条件下不稳定:在碱性条件下生成具有内酯结构的异构体。

3.和金属离子的反应:在近中性条件下能与多种金属离子形成不溶性螯合物。这不仅给临床使用制成合适的溶液带来不便,而且还会干扰口服时的血药浓度。由于四环素类能合钙离子形成络合物,在体内,在体内该络合物呈黄色沉积在骨骼和牙齿上,对小儿服用会发生牙齿变黄,孕妇服用后其产儿可能发生牙齿变色、骨骼生长抑制。因此对小儿和孕妇应慎用或禁用。


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