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[知识辅导] 中药师知识辅导--黄酮类化合物的理化性质

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发表于 2021-9-18 10:51:38 | 显示全部楼层 |阅读模式
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理化性质

(一)性状

2.旋光性 :黄酮苷由于在结构中引入糖分子,故均有旋光性,且多为左旋。

3.颜色 :与交叉共轭体系的有无及助色团(羟基、甲氧基)的数目、类型以及位置有关:

黄酮、黄酮醇:灰黄—黄色;查耳酮:黄—橙黄色

二氢黄酮及醇:不显色; 异黄酮:浅黄色

7位及4′位引入-OH及-OCH3等助色团后,因促进电子移位,使化合物颜色加深,如果其他位置引入助色团则影响较小。

联想:二氢=二清=双清,清除颜色,所以没有颜色。

(二)溶解性

1.游离黄酮类:易溶于甲醇、乙醇、乙醚等有机溶剂及稀碱水中,不溶或难溶于水中。

花色素>二氢黄酮(醇)/异黄酮>黄酮(醇)/查耳酮

离子型的花色素类虽然是平面型结构,但以离子形式存在,有盐的通性,溶解度大

2.黄酮苷类:易溶热水、甲乙醇,难溶于亲脂性溶剂

(三)酸碱性

1.酸性:黄酮类化合物分子中具有酚羟基,故显酸性。7,4′-二羟基>7或4′-羟基>一般酚羟基>5-羟基

2.碱性:黄酮类分子中氧原子有未共用电子对,表现出微弱的碱性。

黄酮类化合物溶于浓硫酸中生成的盐,常常表现出特殊的颜色,可用于鉴别。黄酮类可以与生物碱沉淀试剂生成沉淀。

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