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[试题交流] 2018执业药师中药学知识一全真模拟试题(七)

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发表于 2018-6-13 09:47:10 | 显示全部楼层 |阅读模式
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一、最佳选择题

  1、醌类化合物的理化性质为

  A.多为元色结晶

  B.多为有色固体

  C.游离醌类多有挥发性

  D.小分子苯醌和萘醌类具升华性,能随水蒸气蒸馏

  E.游离蒽醌能溶于醇,苯等有机溶剂,难溶于水,成苷后易溶于热水和醇,难溶于苯等有机溶剂

  2、下列化合物中酸性最强的是

  A.紫草素

  B.大黄酚

  C.大黄素

  D.大黄酸

  E.茜草素
 3、丹参醌类成分为中药丹参的活性成分,其结构属于

  A.苯醌

  B.萘醌

  C.蒽醌

  D.菲醌

  E.蒽酮

  4、蒽醌类化合物的质谱特征是依次脱去

  A.CO

  B.CHO

  C.COOH

  D.OH

  E.CH2=CH2

  5、下列化合物的IR光谱中出现三个羰基吸收峰的是

  A.大黄素

  B.大黄酸

  C.大黄素甲醚

  D.芦荟大黄素

  E.大黄酚

  6、丹参的醌类成分中,属于对醌类化合物的是

  A.丹参醌ⅡA

  B.隐丹参醌

  C.丹参醌Ⅰ

  D.丹参新醌甲,

  E.丹参酸甲酯

  7、按有机化学的分类,醌类化合物是

  A.不饱和酮类化合物

  B.不饱和酸类化合物

  C.不饱和醛类化合物

  D.多元醇类化合物

  E.多元酸类化合物

  8、1-OH蒽醌的IR光谱中,Vco峰的特征是

  A.1675~1621cm-1处有一强峰

  B.1678~1661cm-1和1626~1616cm-1处有两个吸收峰

  C.1675~1647cm-1和1637~1621cm-1处有两个吸收峰

  D.1625cm-1和l580cm-1处有两个吸收峰

  E.1580cm-1处有一个吸收峰

  9、下列化合物中,Molish反应阳性的是

  A.紫草素

  B.大黄酸

  C.大黄酚

  D.番泻苷

  E.丹参醌

  10、用葡聚糖凝胶分离下列化合物,最先洗脱下来的是

  A.紫草素

  B.丹参醌甲

  C.大黄素

  D.番泻苷

  E.茜草素

  11、下列反应用于鉴别蒽醌类化合物的是

  A.无色亚甲蓝反应

  B.Borntr?ger’s反应

  C.Kesting-Craven反应

  D.Molish反应

  E.Vitali反应

  12、虎杖具有祛风利湿、散瘀定痛、止咳化痰的功效,其主要含有

  A.苯醌

  B.萘醌

  C.茜草素型蒽醌

  D.大黄素型蒽醌

  E.菲醌

  13、α-萘醌类化合物是自然界中广泛存在的一类化合物,其结构为

  A.1,2-萘醌

  B.1,3-萘醌

  C.1,4-萘醌

  D.1,6-萘醌

  E.2,6-萘醌

  14、番泻苷A中两个蒽酮连接位置为

  A.C-10和C-10’

  B.C-1和C-3’

  C.C-6和C-7’

  D.C-10和C-1’

  E.C-10和C-2’

  15、紫草素具有止血、抗菌、抗炎、抗病毒及抗癌作用,其结构属于

  A.对苯醌

  B.邻苯醌

  C.amphi(2,6)-萘醌

  D.α(1,4)-萘醌

  E.β(1,2)-萘醌

二、配伍选择题

  1、A.丹参醌Ⅰ

  B.丹参醌Ⅱ

  C.隐丹参醌

  D.丹参醌Ⅰ和Ⅱ

  E.总丹参醌

  指出具有下列颜色反应的化合物

  <1>、取少量样品加硫酸2滴显蓝色

  A.

  B.

  C.

  D.

  E.

  <2>、取少量样品加硫酸2滴显绿色

  A.

  B.

  C.

  D.

  E.

  <3>、取少量样品加硫酸2滴显棕色

  A.

  B.

  C.

  D.

  E.

  2、A.Feigl反应

  B.无色亚甲蓝显色试验

  C.Keller-Killia反应

  D.Borntr?ger反应

  E.与金属离子的络合反应

  <1>、用于区别苯醌和蒽醌的反应是

  A.

  B.

  C.

  D.

  E.

  <2>、羟基蒽醌类化合物遇碱颜色改变或加深的反应称为

  A.

  B.

  C.

  D.

  E.

  <3>、能与茜草素反应,显蓝色的是

  A.

  B.

  C.

  D.

  E.

  3、A.1个α-OH或1个β-OH或2个OH但不在同一苯环

  B.1个α-OH,有第2个OH(邻位)

  C.1个α-OH,有第2个OH(间位)

  D.1个α-OH,有第2个OH(对位)

  E.无OH

  说明与Mg2+形成络合物显示下列颜色的蒽醌类化合物

  <1>、橙黄至橙色

  A.

  B.

  C.

  D.

  E.

  <2>、蓝色至蓝紫色

  A.

  B.

  C.

  D.

  E.

  <3>、橙红至红色

  A.

  B.

  C.

  D.

  E.

  <4>、紫红至紫色

  A.

  B.

  C.

  D.

  E.

  4、A.α-OH蒽醌

  B.1个β-OH蒽醌

  C.多个β-OH蒽醌

  D.α-OCH3蒽醌

  E.β-OCH3蒽醌

  指出有下列IR吸收峰的蒽醌

  <1>、在3300~3390cm-1有一个吸收峰

  A.

  B.

  C.

  D.

  E.

  <2>、在3150cm-1以下有吸收峰

  A.

  B.

  C.

  D.

  E.

  <3>、在3150~3600cm-1有几个吸收峰

  A.

  B.

  C.

  D.

  E.

  5、A.1-OH-蒽醌

  B.1,8-二OH-蒽醌

  C.其他(1,4;1,5;1,4,5;或l,4,5,8-OH)蒽醌

  D.无α-OH蒽醌

  E.蒽酚

  一般酮羰基红外(IR)伸缩频率为1715cm-1,但蒽醌中因有共轭体系存在时,频率下降,且游离羰基与缔和羰基(与OH形成氢键)的频率相比,数值较小,指出具有下列IR吸收峰的化合物。

  <1>、仅有游离羰基峰(1678~1653cm-1)

  A.

  B.

  C.

  D.

  E.

  <2>、仅有一个缔合羰基峰(1645~1572cm-1)

  A.

  B.

  C.

  D.

  E.

  <3>、有2个羰基吸收峰,峰值差24~38cm-1

  A.

  B.

  C.

  D.

  E.

  <4>、有2个羰基吸收峰,峰值差40~57cm-1

  A.

  B.

  C.

  D.

  E.

  6、A.大黄酚或大黄素甲醚

  B.大黄酸

  C.大黄素

  D.1-羟基蒽醌

  E.无羟基和羧基蒽醌

  大黄的乙醇提取液,回收乙醇后得到浓缩液,浓缩液用乙醚萃取,乙醚萃取液依次用弱碱至强碱的顺序萃取,指出分别可萃取的化合物

  <1>、NaHCO3溶液

  A.

  B.

  C.

  D.

  E.

  <2>、Na2CO3溶液

  A.

  B.

  C.

  D.

  E.

  <3>、1%NaOH溶液

  A.

  B.

  C.

  D.

  E.

  <4>、5%NaOH溶液

  A.

  B.

  C.

  D.

  E.
答案部分

  一、最佳选择题

  1、

  【正确答案】:E

  【答案解析】:一、性状和升华性

  ①醌类化合物如无酚羟基,则近乎无色。

  ②天然醌类多为有色结晶体,随着助色团酚羟基的引入而表现出一定的颜色,引入的助色团越多,颜色则越深。苯醌及萘醌多以游离状态存在,而蒽醌类则往往结合成苷,存在于植物体中。

  ③助色团:酚羟基、甲氧基

  ④游离的醌类多具升华性,小分子的苯醌类及萘醌类具有挥发性,能随水蒸气蒸馏出,可据此进行提取、精制。

  二、溶解度

  ①游离醌类极性较小,一般溶于甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯、氯仿、乙醚、苯等有机溶剂,几乎不溶于水。

  ②成苷后极性显著增大,易溶于甲醇、乙醇中,在热水中也可溶解,但冷水中溶解度较小,几乎不溶于苯、乙醚、氯仿等极性较小的有机溶剂中。

  ③蒽醌的碳苷在水中的溶解度都很小,亦难溶于有机溶剂,但易溶于吡啶中。

  2、

  【正确答案】:D

  【答案解析】:带有羧基的蒽醌类衍生物酸性最强,一般蒽核上羧基的酸性与芳香酸相同,能溶于NaHCO3水溶液。

  3、

  【正确答案】:D

  【答案解析】:天然菲醌(phenanthraquinone)分为邻醌及对醌两种类型,例如从中药丹参根中分得到的多种菲醌衍生物 ,均属于邻菲醌类和对菲醌类化合物。

  如从中药丹参根中提取得到多种菲醌衍生物,其中丹参醌ⅡA、丹参醌ⅡB、隐丹参醌、丹参酸甲酯、羟基丹参醌Ⅱ等为邻醌类衍生物,而丹参新醌甲、丹参新醌乙、丹参新醌丙则为对醌类化合物。

  4、

  【正确答案】:A

  【答案解析】:本题考查蒽醌类的质谱裂解规律。

  蒽醌类化合物的质谱有共同的特征:分子离子峰通常为基峰,而且常出现丢失一至两个分子的CO的碎片离子峰。

  5、

  【正确答案】:B

  【答案解析】:本题考查大黄成分的红外光谱鉴别。

  1,8-二羟基蒽醌和l-羟基蒽醌具有2个羰基峰,其中1,8-二羟基蒽醌的2个羰基峰相差大于40cm-1,1-羟基蒽醌的2个羰基峰相差小于40cm-1,其他类型的羟基蒽醌均为1个羰基峰。大黄酸中比其他蒽醌化合物多了一个羧基,所以就有三个羰基峰出现。

  6、

  【正确答案】:D

  【答案解析】:本题考查丹参中的醌类化合物分类。

  丹参含有多种菲醌衍生物,其中丹参醌ⅡA、丹参ⅡB、隐丹参醌、丹参酸甲酯、羟基丹参醌ⅡA等为邻醌类衍生物,丹参新醌甲、丹参新醌乙、丹参新醌丙为对醌类化台物。

  7、

  【正确答案】:A

  【答案解析】:本题考查醌类化合物的定义。

  醌类化合物具有αβ-α’β’不饱和酮的结构。

  8、

  【正确答案】:C

  【答案解析】:本题考查蒽醌类化合物的IR光谱特征。

  l-羟基蒽醌分别在1675~1647cm-1和1637~1621cm-1处有一吸收峰,前者归属于

  C=0游离,后者归属于缔合。

  9、

  【正确答案】:D

  【答案解析】:Molish反应:常用的试剂由浓硫酸和α-萘酚组成。硫酸兼有水解苷键的作用,生成单糖,在浓硫酸的作用下,失去3分子水,生成糠醛类化合物。这些糠醛衍生物和许多芳胺、酚类可缩合成有色物质,借此来检识糖和苷类化合物。

  10、

  【正确答案】:D

  【答案解析】:用葡聚糖凝胶分离,分子量大的苷类最先被洗脱,选项中番泻苷属于二蒽酮类化合物,分子量最大,故先洗脱。

  11、

  【正确答案】:B

  【答案解析】:Borntr?ger反应:羟基醌类在碱性溶液中发生颜色改变,会使颜色加深。多呈橙、红、紫红及蓝色。羟基蒽醌以及具有游离酚羟基的蒽醌苷均可呈色,但蒽酚、蒽酮、二蒽酮类化合物则需氧化形成羟基蒽醌类化合物后才能呈色。

  12、

  【正确答案】:D

  【答案解析】:虎杖成分

  ●蒽醌:大黄素、大黄酚、大黄酸及其葡萄糖苷

  ●苯乙醇苷类

  13、

  【正确答案】:C

  【答案解析】:萘醌类

  分为α(1,4)、β(1,2)及amphi(2,6)三种类型。但天然存在的大多为α-萘醌类衍生物,它们多为橙色或橙红色结晶,少数呈紫色。

  14、

  【正确答案】:A

  【答案解析】:二蒽酮类化合物的C10-C10’键与通常C-C键不同,易于断裂,生成相应的蒽酮类化合物。如番泻苷A,就是因其在肠内转变为大黄酸蒽酮而发挥作用。

  15、

  【正确答案】:D

  【答案解析】:萘醌类分为α(1,4)、β(1,2)及amphi(2,6)三种类型。但天然存在的大多为α-萘醌类衍生物,它们多为橙色或橙红色结晶,少数呈紫色。

  二、配伍选择题

  1、

  <1>、

  【正确答案】:A

  【答案解析】:丹参中主要醌类化合物的鉴定方法:取少量样品,加浓硫酸2滴.丹参醌Ⅱ显绿色,隐丹参醌显棕色,丹参醌Ⅰ显蓝色。

  <2>、

  【正确答案】:B

  【答案解析】:丹参中主要醌类化合物的鉴定方法:取少量样品,加浓硫酸2滴.丹参醌Ⅱ显绿色,隐丹参醌显棕色,丹参醌Ⅰ显蓝色。

  <3>、

  【正确答案】:C

  【答案解析】:丹参中主要醌类化合物的鉴定方法:取少量样品,加浓硫酸2滴.丹参醌Ⅱ显绿色,隐丹参醌显棕色,丹参醌Ⅰ显蓝色。

  2、

  <1>、

  【正确答案】:B

  <2>、

  【正确答案】:D

  <3>、

  【正确答案】:E

  【答案解析】:本组题考查醌类化合物的显色反应。

  无色亚甲蓝显色试验专用于鉴别苯醌及萘醌。样品在白色背景下呈现出蓝色斑点,可与蒽醌类区别。在碱性溶液中,羟基蒽醌类化合物颜色变成红色~紫红色(Borntrager反应),茜草素分子结构中具有邻位酚羟基,与金属离子络合(如醋酸镁)显蓝色。

  3、

  <1>、

  【正确答案】:A

  【答案解析】:在蒽醌类化合物中,如果有α-酚羟基或邻二酚羟基结构时,则可与Pb2+、Mg2+等金属离子形成络合物。

  反应灵敏,生成的颜色因分子中羟基的位置不同而不同,有助于识别羟基位置显的颜色不同:

  ●环上有个α-羟基——橙色;

  ●邻二酚羟基——蓝紫色;

  ●对二酚羟基——显紫到紫红色;

  ●各有1个α-羟基或还有间位羟基——橙红色至红色。

  <2>、

  【正确答案】:B

  <3>、

  【正确答案】:C

  <4>、

  【正确答案】:D

  4、

  <1>、

  【正确答案】:B

  【答案解析】:醌类化合物IR光谱的主要特征是羰基吸收峰以及双键和苯环的吸收峰。

  羟基蒽醌类化合物在红外区域有υC=O(1675~1653cm-1)、υC—OH(3600~3130cm-1)及υ芳环(1600~1480cm-1)的吸收。

  ●其中υC=O(1675~1653cm-1)吸收峰位与分子中α‐酚羟基的数目及位置有较强的相关性。

  (1)无α‐酚羟基,1675cm-1 (正常峰)

  (2)α位有一个酚羟基,出现两个羰基峰,一个正常峰,1675~1647,一个缔合峰,1637~1621,差值24~38。

  (3)两个α‐酚羟基

  ①1,8‐二羟基,两个羰基峰,一个正常峰,1678~1661,一个缔合峰,1626~1616,差值40~57。

  ②1,4或1,5只有一个缔合峰,1645~1608

  (4)3个或4个α‐酚羟基

  1,4,5‐三羟基只有一个缔合峰,1616~1592

  1,4,5,8‐四羟基只有一个缔合峰,1592~1572

  <2>、

  【正确答案】:A

  <3>、

  【正确答案】:C

  5、

  <1>、

  【正确答案】:D

  【答案解析】:醌类化合物IR光谱的主要特征是羰基吸收峰以及双键和苯环的吸收峰。

  羟基蒽醌类化合物在红外区域有υC=O(1675~1653cm-1)、υC—OH(3600~3130cm-1)及υ芳环(1600~1480cm-1)的吸收。

  ●其中υC=O(1675~1653cm-1)吸收峰位与分子中α‐酚羟基的数目及位置有较强的相关性。

  (1)无α‐酚羟基,1675cm-1 (正常峰)

  (2)α位有一个酚羟基,出现两个羰基峰,一个正常峰,1675~1647,一个缔合峰,1637~1621,差值24~38。

  (3)两个α‐酚羟基

  ①1,8‐二羟基,两个羰基峰,一个正常峰,1678~1661,一个缔合峰,1626~1616,差值40~57。

  ②1,4或1,5只有一个缔合峰,1645~1608

  (4)3个或4个α‐酚羟基

  1,4,5‐三羟基只有一个缔合峰,1616~1592

  1,4,5,8‐四羟基只有一个缔合峰,1592~1572

  <2>、

  【正确答案】:C

  <3>、

  【正确答案】:A

  <4>、

  【正确答案】:B

  6、

  <1>、

  【正确答案】:B

  【答案解析】:大黄中的主要成分为蒽醌类化合物,含量约为3-5%,大部分与葡萄糖结合成苷,游离苷元有大黄酸、大黄素、芦荟大黄素、大黄酚、大黄素甲醚等。这些苷元因羟基位置不同而具有不同的酸性,可用碱性强弱不同的溶液进行了梯度萃取得到分离,通过结晶得到相应的物质。

  实验步骤

  ⑴酸水解:称取大黄粉10克,置500毫升烧杯中,加20%硫酸水溶液100毫升,直火加热1小时,用布氏漏斗抽滤,过滤,水洗后于70℃左右干燥。

  ⑵总羟基蒽醌苷元的提取:滤饼经干燥后,置索氏提取器中,加入乙醚150毫升,回流提取2小时,得乙醚提取液。

  ⑶PH梯度萃取分离:

  ①大黄酸的分离和提纯:将上述乙醚提取液以5%碳酸氢钠溶液振荡提取,水层呈紫红色。分出水层,再重复提取数次,直至不显红色为止。合并水层,用盐酸酸化至PH3左右,即得黄色沉淀。过滤,用水洗沉淀数次,再以少量冰冷的丙酮洗,以除去有色杂质。干燥,以冰醋酸或吡啶结晶2-3次,得黄色针状结晶。经薄层色谱与标准品对照鉴定为大黄酸。

  ②大黄素的分离和纯化:将上述碳酸氢钠溶液提取后的乙醚层以5%碳酸钠溶液振荡提取数次,水层呈红色,合并水层,加盐酸至酸性,得黄色沉淀,过滤,用水洗沉淀,,再以少量冰冷的丙酮洗,以除去有色杂质。干燥,以冰醋酸或吡啶结晶2-3次,得橙色针状结晶。经薄层色谱与标准品对照鉴定为大黄素。

  ③芦荟大黄素的分离和纯化:将上述碳酸钠溶液提取后的乙醚层以0.25%氢氧化钠溶液振荡提取数次,水层呈红色,合并水层,加盐酸至酸性,得橙色沉淀,过滤,用水洗沉淀,干燥,以冰醋酸或乙酸乙酯中结晶数次,得橙色长针状结晶。经薄层色谱与标准品对照鉴定为芦荟大黄素。

  ④大黄酚和大黄素甲醚的分离和纯化:将上述0.25%氢氧化钠溶液提取后的乙醚层以5%氢氧化钠溶液振荡提取数次至无色。水层呈深红色,合并水层,加盐酸至酸性,得黄色沉淀,过滤,水洗沉淀,干燥后得大黄酚和大黄素甲醚混合物。将此混合物溶于乙酸乙酯,用硅胶柱色谱分离。洗脱剂为石油醚(沸程为60-90℃)-乙酸乙酯(15:1)混合液。先洗脱下来的为大黄酚,后洗脱下来的是大黄素甲醚,再分别以乙酸乙酯结晶纯化,经薄层鉴定为纯品。

  以上为大黄中酚性成分的详细提取过程。从这个过程中,我们可以明确一个顺序,大黄酸的酸性是大于大黄素的,所以在用5%碳酸氢钠溶液提取时,首先能够提出来的是大黄酸,而不是大黄素。

  所以,能溶于碳酸氢钠溶液的是大黄酸,而大黄素能溶于碳酸钠溶液。

  <2>、

  【正确答案】:C

  <3>、

  【正确答案】:A

  <4>、

  【正确答案】:D


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